Akhbar ini menjadi akhbar berbahasa Inggeris kedua di Singapura yang diasaskan oleh William Napier, Edward Boustead, Walter Scott Lorrain dan George Drumgoole Coleman pada 1 Oktober 1835 dengan nama pada awalnya adalah "Singapore Free Press & Mercantile Advertiser".[1] Napier menjadi pemimpin redaksi akhbar ini sehingga 1846 ketika beliau kembali ke Scotland. Abraham Logan kemudian mengambil alih akhbar ini pada tahun 1846 dan bertukar nama kepada "Free Press" selama dua puluh tahun ke depan. Saudaranya, James, menguruskan Penang Gazette yang menghasilkan "penyerbukan silang" antara kedua akhbar tersebut dan mereka tidak menyukai Syarikat Hindia Timur British. Free Press yang ketika itu diterajui oleh Jonas Daniel Vaughan, tetap beredar sehingga 1869 ketika terjadi persaingan dengan The Straits Times yang menyebabkan Free Press ditutup. Pada tahun 1884 akhbar ini kembali beredar di bawah Charles Buckley.

The Singapore Free Press akhirnya dibeli oleh “The Straits Times” dan dihidupkan semula dengan terbitan pertamanya sebagai akhbar harian pada 15 Mei 1946. Pembelian tersebut untuk mengatasi persaingan dengan Malaya Tribune, yang dilancarkab pada 1914. The Singapore Free Press kemudian bergabung dengan The Malay Mail pada 28 Februari 1962.[2]